Nell'affascinante cornice degli anni '20, "Uneasy Payments" segue le disavventure di Arthur, un giovane imprenditore con grandi sogni ma pochi mezzi. Quando una catena di eventi sfortunati lo porta a un malinteso finanziario, Arthur si ritrova coinvolto in una serie di situazioni comiche con banchieri eccentrici e scaltre femme fatale. Mentre cerca di risolvere il caos che ha scatenato, dovrà affrontare non solo il suo debito, ma anche le proprie insicurezze e le stravaganti personalità che lo circondano, in un viaggio che mette alla prova il suo ingegno e il suo spirito.