In un vivace quartiere di New York del 1919, Charlie, un disastroso ma affascinante sognatore, si ritrova sempre in situazioni imbarazzanti. Dopo aver ricevuto un colpo di fortuna, decide di sfruttare la sua nuova fortuna per conquistare il cuore della sua amata, ma la sua mancanza di abilità e la sua sfortuna cronica lo portano a una serie di disavventure comiche. Con personaggi eccentrici e situazioni strampalate che si intrecciano, Charlie deve affrontare il dilemma di scegliere tra l’amore e la sua inettitudine, mentre la vita lo mette alla prova in modi inaspettati.