In una vivace città americana, due giovani protagonisti, Annie e Jack, si incrociano casualmente mentre stanno entrambi cercando il vero amore, ma si ritrovano intrappolati in una serie di appuntamenti disastrosi. Annie, una romantica incallita, è stanca delle delusioni, mentre Jack, un cinico impenitente, cerca di evitare legami emotivi. La loro chimica è innegabile, ma le loro paure e insicurezze complicano ogni incontro. Mentre i due cercano di navigare tra gli alti e bassi dell'amore moderno, dovranno affrontare le proprie paure e scoprire cosa sono disposti a sacrificare per trovare la felicità.