In un vivace paesino inglese degli anni '30, il timido e distratto Hennessy vive una vita monotona e priva di emozioni, fino a quando un'inattesa eredità cambia il suo destino. Scopre di essere l'unico erede di una ricca zia, ma per ricevere l'eredità deve affrontare una serie di bizzarre prove e intrighi orchestrati da stravaganti personaggi che si contendono la fortuna. Con ogni passo, Hennessy si ritrova coinvolto in situazioni comiche e surreali, mentre cerca di districarsi tra le aspettative della società e le sue paure interiori. La sua avventura lo porterà a riscoprire se stesso e a confrontarsi con le proprie insicurezze, in un viaggio ricco di colpi di scena e risate.