In una piccola cittadina degli Stati Uniti durante la Grande Depressione, il giovane Will, un sognatore e aspirante musicista, si trova intrappolato in una vita monotona e priva di speranza. In cerca di libertà e ispirazione, decide di partire per un viaggio lungo le strade d'America, portando con sé solo la sua chitarra e un cuore pieno di desideri. Lungo il cammino, Will incontra una serie di personaggi eccentrici e affascinanti, ognuno con le proprie storie di lotta e resilienza. Tuttavia, mentre il suo sogno di diventare un artista sembra avvicinarsi, le ombre del passato e le difficoltà economiche cominciano a minacciare la sua libertà, spingendolo a confrontarsi con le realtà dolorose della vita.