Nel vivace contesto di una grande città degli anni '30, una giovane e spensierata donna di nome Mary sogna di vivere avventure romantiche e divertenti. Quando incontra un affascinante e misterioso straniero, la sua vita prende una piega inaspettata. Mary si ritrova coinvolta in una serie di situazioni comiche e disavventure, mentre cerca di capire se il suo nuovo amore è davvero il fortunato che sembra. Ma, tra malintesi e colpi di scena, dovrà affrontare le sue paure e scoprire cosa significa davvero avere fortuna in amore.