Jolly: A Life segue le avventure di Jolly, un uomo di mezza età che si ritrova a vivere una crisi esistenziale dopo aver perso il lavoro e l'ispirazione. Per cercare di rimettere in sesto la sua vita, decide di intraprendere un viaggio on the road attraverso gli Stati Uniti, accompagnato da un gruppo di eccentrici amici che incontrano lungo il cammino. Mentre affrontano situazioni comiche e imprevisti, Jolly scopre il valore dell'amicizia e della spontaneità, ma deve anche confrontarsi con le proprie paure e insicurezze. La sua ricerca di significato si trasforma in una riflessione profonda sulla vita e sulla felicità, mentre il suo viaggio diventa un'opportunità per riscoprire se stesso.