A quarant'anni, il brillante scrittore di commedie Charlie Whitman si trova imprevedibilmente single e insoddisfatto della propria vita. Dopo aver ricevuto una lettera da un vecchio amico che lo invita a una riunione di college, Charlie decide di ritornare nel suo paesino natale, sperando di ritrovare l'ispirazione perduta. Tuttavia, la sua vita prende una piega inaspettata quando incontra nuovamente la sua ex fidanzata, ora un'affermata donna d'affari, riaccendendo antichi sentimenti e conflitti irrisolti. Mentre Charlie cerca di riconquistare il suo amore, si rende conto che il passato e il presente si intrecciano in modi sorprendenti, costringendolo a rivalutare le sue scelte e le sue priorità.