

In un affollato college degli anni '20, il giovane e impacciato Harold si innamora perdutamente della bellissima e popolare coetanea, Mary. Per conquistare il suo cuore, decide di intraprendere una serie di bizzarre e comiche avventure, cercando di dimostrare il suo valore ai compagni e a lui stesso. Tuttavia, la sua mancanza di esperienza in amore e la sua goffaggine lo mettono spesso nei guai, creando situazioni esilaranti e imprevedibili. Nel frattempo, Harold deve affrontare anche la pressione dei suoi amici, che non sembrano credere nelle sue capacità romantiche. Con il sostegno di un saggio e stravagante professore, si prepara ad affrontare la sua più grande sfida: riuscire a far breccia nel cuore di Mary prima che sia troppo tardi. Ma il cammino verso l'amore è irto di ostacoli e malintesi, e Harold dovrà trovare la forza dentro di sé per non arrendersi.