In una vivace cittadina americana degli anni '30, un giovane e spensierato uomo di nome Charlie si trova coinvolto in un imbarazzante malinteso quando decide di aiutare la sua timida promessa sposa, Maude, a organizzare il loro matrimonio da sogno. Con l'intento di sorprendere Maude, Charlie ingaggia una serie di eccentrici personaggi per rendere il giorno speciale, ma le sue buone intenzioni si trasformano rapidamente in situazioni comiche e caotiche. La preparazione per le nozze diventa un vero e proprio campo di battaglia di fraintendimenti, gelosie e imprevisti, mettendo a dura prova la pazienza di Charlie e il suo amore per Maude.