In "Henry Rollins 50", il noto musicista e attore Henry Rollins si appresta a festeggiare il suo cinquantesimo compleanno, ma la sua vita è ben lontana dall'essere una celebrazione. Mentre si confronta con la sua identità e il passare del tempo, Henry intraprende un viaggio di auto-scoperta tra risate, riflessioni e incontri inaspettati. I suoi pensieri si intrecciano con aneddoti sulla carriera, le relazioni e le sfide che ha affrontato, creando un mix di commedia e introspezione che lo porta a mettere in discussione il suo passato e il suo futuro.