Nell'affascinante San Francisco degli anni '20, un giovane e sognatore turista di nome Charlie arriva in città con l'intento di conquistare il cuore della bella cantante locale, Mary. Tuttavia, la sua avventura prende una piega inaspettata quando si imbatte in una serie di imprevisti che mettono a dura prova la sua determinazione. Tra malintesi comici, situazioni bizzarre e una colorata galleria di personaggi eccentrici, Charlie dovrà affrontare le sue paure e le sue ambizioni per dimostrare che l'amore vale ogni sforzo.