

In una vivace metropoli degli anni '30, l'imbranato ma affascinante Jerry Wilson si ritrova in un guaio dopo aver promesso di partecipare a un'importante festa di gala. La sua vita prende una piega inaspettata quando decide di chiedere aiuto a un gruppo di donne eccentriche, ognuna con le proprie idee sulla vita e sull'amore. Tra malintesi e situazioni comiche, Jerry si trova a dover affrontare le sfide della comunicazione tra i sessi, mentre cerca di scoprire cosa significhi veramente conoscere una donna. La confusione cresce, portandolo a chiedersi se riuscirà a salvarsi dalla sua stessa sfortuna romantica.