In un vivace contesto degli anni '30, un affascinante giovane imprenditore di New York si ritrova coinvolto in una serie di malintesi romantici quando decide di sorprendere la sua amata con un anello di fidanzamento. Tuttavia, i suoi piani vengono complicati da un'imprevista sequenza di eventi comici e imprevisti, tra cui l'arrivo di un ex amante e le interferenze di amici maldestro. Mentre la città si riempie di musica e risate, la tensione cresce e il giovane dovrà affrontare le proprie insicurezze e la confusione dei suoi sentimenti.