
Dopo un tumultuoso divorzio, Dennis si ritrova a dover affrontare la nuova realtà della sua vita da single. Con il supporto del suo amico Henry, decide di creare una "checklist" per superare il dolore e ritrovare se stesso. Dalla riscoperta di vecchie passioni a incontri imbarazzanti, i due amici si imbattono in situazioni esilaranti e commoventi. Tuttavia, mentre Dennis cerca di ricostruire la sua vita, il passato torna a farsi sentire, mettendo alla prova la loro amicizia e le scelte che entrambi devono affrontare.