Nel pittoresco scenario della Baviera, "Wärst doch in Kentucky blieb'n" segue le disavventure di un gruppo di amici che, sognando una vita migliore, si imbatte in una serie di eventi esilaranti. I protagonisti, stanchi della routine quotidiana, decidono di organizzare un viaggio in Kentucky per scoprire il "sogno americano". Tuttavia, il loro piano prende una piega inaspettata quando imprevisti e situazioni comiche si intrecciano, mettendo alla prova le loro amicizie e i loro sogni. In un viaggio all'insegna dell'assurdo, dovranno affrontare dilemmi e scelte che metteranno in discussione le loro vite e desideri.