Buddy, un giovane e spensierato sognatore, vive in una città vibrante all'inizio del XX secolo, dove il progresso e la modernità si scontrano con le tradizioni. Dopo aver perso il lavoro in una piccola officina, Buddy decide di intraprendere una serie di avventure per risollevare le sue finanze e il morale. Le sue disavventure lo portano a incontrare una galleria di personaggi eccentrici e a infilarsi in situazioni comiche e inaspettate, mentre cerca un modo per riconquistare l'amore della sua infatuazione. Ma il suo ottimismo viene messo alla prova da eventi sempre più assurdi che mettono a rischio i suoi sogni e la sua reputazione.