Nella frenetica Chicago degli anni '80, il comico Bill Hicks si prepara a un'importante esibizione che potrebbe segnare la sua carriera. Mentre affronta il palco, la sua mente si riempie di pensieri provocatori e di una satira incisiva sulla società, la politica e la cultura pop. Tuttavia, il suo umorismo tagliente gli crea problemi con un pubblico che non è pronto per la sua verità cruda. Bill deve navigare tra il desiderio di esprimere se stesso e le aspettative di un'industria che cerca di standardizzare la comicità, mettendo in discussione il confine tra libertà di espressione e accettazione.