In una piccola città americana del 1917, il fortunato e spensierato Timothy ha sempre vissuto seguendo il motto "la fortuna aiuta gli audaci". Quando viene scelto per partecipare a un concorso di bellezza per uomini, la sua vita prende una piega inaspettata. Mentre cerca di affermarsi e conquistare il cuore della bella Evelyn, si ritrova coinvolto in una serie di esilaranti imprevisti e malintesi. Il conflitto centrale emerge quando il suo rivale, un aristocratico affascinante, tenta di sabotare i suoi sforzi, mettendo alla prova non solo la sua determinazione, ma anche il suo concetto di fortuna. Con un mix di comicità e romanticismo, Timothy dovrà affrontare una serie di situazioni ridicole che metteranno alla prova il suo spirito e la sua capacità di resilienza.