In un'epoca di aspirazioni e sogni, "A Self-Made Failure" segue le disavventure di un giovane ambizioso, determinato a costruire il proprio successo nel mondo degli affari. Inizialmente ottimista e carico di idee innovative, si trova ben presto a fronteggiare una serie di ostacoli imprevisti che mettono alla prova la sua determinazione. Le sue scelte avventate e la sua incapacità di adattarsi alle dure realtà del mercato lo spingono verso un vortice di errori e delusioni. Mentre le relazioni personali iniziano a deteriorarsi e la sua reputazione svanisce, il protagonista deve confrontarsi con le conseguenze delle sue azioni e la fragilità dei propri sogni. In un viaggio ricco di umorismo e malinconia, si troverà a dover scegliere tra il mantenere il suo orgoglio o accettare l'aiuto di chi lo circonda, mettendo in discussione il vero significato del successo.