In una piccola cittadina inglese del 1912, un giovane sognatore di nome Oliver scopre un paio di stivali misteriosi in un negozio di antiquariato. Ignorando le avvertenze del proprietario, decide di acquistarli, convinto che porteranno fortuna e avventure nella sua vita monotona. Tuttavia, appena indossati, gli stivali sembrano avere una volontà propria, trascinandolo in situazioni comiche e stravaganti che mettono alla prova il suo coraggio e la sua astuzia. Mentre Oliver si ritrova coinvolto in una serie di malintesi e imprevisti, la sua vita cambia radicalmente e il suo sogno di avventura diventa un'esilarante corsa contro il tempo. Ma non tutto è come sembra: gli stivali, oltre a regalargli momenti di gloria, rivelano anche segreti inaspettati che potrebbero compromettere la sua reputazione e le sue relazioni.