In un'affollata cittadina dell'America degli anni '10, un ingenuo ma sognatore giovane di nome Charlie si lascia attrarre dal mondo scintillante delle scommesse. Convinto di poter cambiare la sua vita grazie alla fortuna, si ritrova coinvolto in una serie di malintesi e situazioni comiche che metteranno alla prova la sua determinazione. Mentre cerca di sfuggire dai creditori e di impressionare la bella Maggie, Charlie si trova a dover affrontare le conseguenze delle sue scelte avventate. La vita lo porterà a scoprire che la vera fortuna potrebbe non risiedere nel gioco, ma nelle relazioni che costruisce lungo il cammino.